Mit einem neuen Rundenrekord von 129,475 mph setzte er sich im Monster Energy Supersport Race 1 gegen Dean Harrison durch.
Der Abstand zwischen Dunlop auf seiner MD Racing Yamaha und Harrison (DAO Racing Kawasaki) betrug in den drei Runden nur eine Zehntelsekunde, doch in der letzten Runde setzte sich der Nordire ab und ist damit nach Uncle Joey und John McGuinness erst der dritte Fahrer, der 20 TT-Rennen gewonnen hat.
Peter Hickman (K2 Trooper Beer by PHR Peformance) sicherte sich den dritten Platz nach einem engen Kampf mit Lee Johnston (Ashcourt Racing Yamaha) und James Hillier (RICH Energy OMG Racing Yamaha).
Nach der ersten Runde in Glen Helen, neun Meilen nach Beginn des Rennens, führte Dunlop mit einer halben Sekunde Vorsprung vor Johnston und Harrison, der nur eine Zehntelsekunde weiter zurücklag. Hickman wurde Vierter, 0,7 Sekunden hinter Harrison, und Hillier und Conor Cummins (Milenco by Padgett's Motorcycles) rundeten die ersten sechs Plätze ab, da weniger als zehn Sekunden zwischen den Top Ten lagen.
Als er die Ballaugh Bridge überquerte, hatte Dunlop seinen Vorsprung bereits ausgebaut, und als er die Ramsey Hairpin umrundete, in der es nach dem Regen der Nacht noch einige feuchte Stellen gab, war der Abstand auf 2,5 Sekunden angewachsen. Harrison lag nun auf dem zweiten Platz, sein Vorsprung auf seinen guten Freund Johnston betrug nur noch 1,2 Sekunden. Um den dritten Platz wurde es eng, denn Hickman lag nun weniger als eine Sekunde hinter Johnston. Hillier und Cummins hielten sich auf den Plätzen fünf und sechs.
Alle Fahrer legten am Ende der ersten Runde ihren obligatorischen Boxenstopp ein, und eine Geschwindigkeit von 126,92 mph bedeutete, dass Dunlop weiterhin in Führung lag - Harrison hatte den Vorsprung am Bungalow auf 1,8 Sekunden reduziert, aber Dunlop reagierte, und an der Haupttribüne war er wieder auf 3,2 Sekunden angewachsen. Johnston lag nur 1,5 Sekunden hinter Harrison, der wiederum 2,1 Sekunden Vorsprung auf Hickman herausgefahren hatte. Hillier und Cummins lagen immer noch auf den Plätzen fünf und sechs, während Coward als Siebter die Verfolgung aufnahm.
Paul Jordan lag als Zehnter gut im Rennen, während James Hind 13., Michal Dokoupil 14. und Mike Browne 15. wurden, doch dann erhielt Jordan eine Strafe wegen zu schnellen Fahrens in der Boxengasse.
Wie immer wirkten sich die Boxenstopps auf die Positionen aus, und obwohl Dunlop in Glen Helen immer noch in Führung lag, verringerte sich der Rückstand auf Harrison auf 1,6 Sekunden. Hickman und Hillier hatten sich um einen Platz auf Rang drei bzw. vier verbessert, und Johnston war der Leidtragende, denn er rutschte auf Rang fünf zurück.
Harrison tat, was er konnte, und in Ballaugh gelang es ihm, den Vorsprung von Dunlop auf weniger als eine Sekunde zu verringern, doch Dunlop reagierte und baute seinen Vorsprung um eine weitere halbe Sekunde aus, als er zum zweiten Mal die Ramsey-Haarnadelkurve umrundete. Sie hatten mehr als 11 Sekunden Vorsprung auf den dritten Platz, der nun von Hillier belegt wurde. Der Yamaha-Fahrer hatte Hickman um 1,2 Sekunden überholt.
Der Abstand zwischen den beiden führenden Fahrern blieb am Bungalow gleich und betrug zu Beginn der dritten und letzten Runde nur noch 1,2 Sekunden. Der Kampf um Platz drei war sogar noch enger, denn zwischen Hillier und Hickman lag nur eine Zehntelsekunde! Johnston und Cummins hielten sich auf den Plätzen fünf und sechs, aber Coward näherte sich dem Letztgenannten und lag nur 2,8 Sekunden hinter ihm.
Das Rennen war nun im Wesentlichen ein Ein-Runden-Shootout, und in Glen Helen betrug der Abstand nur noch 0,14 Sekunden, wobei Dunlop weiterhin die Oberhand behielt - Hickman war jedoch wieder auf den dritten Platz vorgerückt und hatte seinen Rückstand auf Hillier in einen Vorsprung von 2,4 Sekunden verwandelt.
Dunlop baute seinen Vorsprung auf Harrison beim Überqueren der Ballaugh Bridge um zwei Zehntelsekunden aus und das Rennen um Platz drei war nun ein Dreikampf mit weniger als sechs Sekunden zwischen Hickman, Hillier und Johnston. Coward hatte den Rückstand auf Cummins im Kampf um Platz sechs auf 0,4 Sekunden verkürzt.
Alle Augen richteten sich jedoch auf Dunlop und Harrison. Der Ulsterman hatte seinen Vorsprung in Ramsey auf 2,6 Sekunden ausgebaut, nachdem er nach Ginger Hall den besseren Lauf durch die Bodenwellen hatte. konnte er diesen Vorsprung halten, als er zum letzten Mal den Berg hinauffuhr?
Die Antwort lautete "Ja", und mit einer Endgeschwindigkeit von 129,475 km/h, einem neuen Rundenrekord, holte er sich den Sieg mit 5,6 Sekunden Vorsprung. Den letzten Podiumsplatz sicherte sich Hickman mit 3,5 Sekunden Vorsprung vor Johnston, während Hillier sich mit dem fünften Platz begnügen musste.
Coward setzte sich als Sechster gegen Cummins durch und setzte damit seinen guten Start in die diesjährige TT fort. Cummins, Dominic Herbertston und Ian Hutchinson komplettierten die Top Ten. Jordan belegte den 11. Platz und James Hind fuhr mit einer großartigen Leistung auf Platz 12 vor Rob Hodson, Michael Sweeney und Mike Browne.
